大企業からスタートアップに転職して気づいたこと｜リアルな体験から学んだキャリア戦略

新卒で大手IT企業に入社、そしてスタートアップへ。私の転職ストーリー

私は新卒で大手IT企業に入社し、約7年勤めた後、2社のスタートアップに転職しました。いずれも未上場時に入社し、一社は上場、もう一社は残念ながら廃業。いわば「両極端」の経験をしています。

当時、転職を決意した理由は大きく2つ。

1つ目は、「このまま今の会社で成長し続けられるのか？」という不安。

2つ目は、「もっと裁量のある環境で幅広い経験を積みたい」という好奇心と挑戦心です。

所属していた大手IT企業は、業界内でもスピード感のある組織でした。ですが、企業の規模が大きくなるにつれて、業務が細分化され、徐々に“自分の手で仕事をつくる感覚”が失われていくことにモヤモヤを感じ始めていました。

「このまま同じレールを進んでいていいのか？」

「もっと“ゼロイチ”の経験や、仕組みを創る側に立ちたい」

そう考えるようになった私は、スタートアップへの転職を決意しました。

スタートアップ転職で得た「裁量」と「責任」｜仕組み化できる人が生き残る

実際にスタートアップに転職して最初に感じたのは、「何でもやらないと回らない」ということ。とにかくリソースが限られているため、自分の担当領域を超えて動く必要がありました。

営業、企画、採用、広報、オペレーション改善、マニュアル整備……など、業務範囲は広大。でも、それを楽しめるかどうかで、スタートアップ転職の価値は大きく変わります。

そして、ただ動くだけでは意味がありません。

仕組みに落とし込み、再現性を持たせる力が必要です。スタートアップでは「人が変わっても回る仕組み」が組織の安定に直結します。個の力だけで突っ走るのではなく、チームで成果を出せる仕組みづくりを楽しめるかどうかがカギです。

特に活躍しやすいのは、以下のような経験を持つ人だと感じます

このような経験は、スタートアップでの即戦力につながります。

異なるバックグラウンドの仲間との仕事｜多様性が刺激と成長を生む

スタートアップで特に印象的だったのは、チームメンバーの多様性です。

私が転職した企業では、法務出身の弁護士、戦略コンサルタント、大手ITの元PM、人事のプロフェッショナル、地方自治体職員出身の方など、まさに「異業種のプロ」が集まっていました。

これが本当に刺激的で、学びの連続でした。

大手企業では、部署内で似た経歴の人が多く、業務も縦割り。関わる人も限られていましたが、スタートアップでは部署を超えた連携が当たり前で、視野が一気に広がりました。

ただし、多様性には摩擦も伴います。

考え方、優先順位、カルチャーへの理解度などの違いから、意見がぶつかることも少なくありません。

だからこそ必要なのは、「自分とは異なる意見を受け入れる柔軟性」と、「相手に配慮しながら主張する伝え方」です。これらのスキルは、大企業ではなかなか磨けないかもしれません。

スタートアップに転職する前に考えておくべき「目的」

転職活動では、つい企業の知名度や給与、ポジションに目が行きがちですが、スタートアップに行くなら、「なぜ行くのか」という目的設定が特に重要です。

スタートアップは、業務量も多く、スピード感もあります。私自身、上場に向けて忙しく働く日々の中で、気づいたら体調を崩していたことがありました。

その時に思ったのが、「このサービスが成長した先に、自分はどうなっていたいのか？」という問い。

この「キャリアのゴール」を言語化しておくことで、忙しさの中でもブレずに働けますし、やりがいを見失いにくくなります。

スタートアップ選びで注目すべき3つのポイント

1. 経営者の思考・価値観を知る

スタートアップは、経営者の色が非常に強く出ます。トップの価値観や仕事への向き合い方が、そのまま組織文化として根付いているケースが多いです。

• どんな会社でキャリアを積んできたか？
• 起業前にどんな働き方をしていたか？
• メンバーにどのような姿勢を求めているか？

これらは、SNSやインタビュー記事、Wantedlyなどで確認できます。「この人のもとで働きたい」と思えるかが、スタートアップ選びのひとつの軸になります。上場するも、倒産するも経営者の力量次第なので、できるだけ事前に調べておきたいところです。

2. 業界の成長率・利益構造をチェック

どれだけ志の高い事業でも、業界全体が衰退していると事業継続は難しくなります。

業界の市場規模、成長性、他社の動向なども必ず確認しておきましょう。

さらに、業界の利益構造も重要です。小売業・人材業・SaaS・D2Cなど、それぞれ収益性は異なります。給与や待遇にも直結するため、事前に把握しておきましょう。

3. 福利厚生や働き方の柔軟性

スタートアップには大企業のような制度は整っていないことが多いですが、その分柔軟性のある働き方やユニークな福利厚生を打ち出している企業も増えています。

• フレックスタイム制・リモート可
• 学習補助金や書籍購入補助
• 食事手当やメンバー同士の飲食費サポート
• 子育て支援制度（時短勤務、保育補助など）

これらは、子育て世代や副業を視野に入れる方にとっても重要な視点です。

スタートアップ転職に向いている人の特徴

以下に当てはまる人は、スタートアップでのびのびと活躍できる可能性が高いです。

求人を探す際にチェックしたいこと

企業の成長フェーズを見極める

フェーズ	特徴
シード期	創業直後。資金や人材が不足しているが、挑戦しがいがある。給与は控えめ
アーリー期	プロダクトをリリースし始めた段階。組織や仕組みが整い始める
ミドル期	売上も出始め、拡大フェーズ。採用も加速していく
レイター期	上場を視野に入れた段階。業務もより専門的に分化

自分の経験や志向に合わせて、どのフェーズが合っているかを判断しましょう。

拡大戦略と事業ビジョンを確認する

• 新規事業や海外展開があるか
• 拠点拡大の予定があるか
• 社内でどんな立ち上げ経験ができるか

このような情報がわかれば、自分がどんな役割を担えるのかも見えてきます。

ライバル企業を調べておく

競合企業や代替サービスの存在も確認しておきましょう。

その企業がどのポジションで勝負しているのか、何を強みにしているのかを理解すると、入社後の業務にも役立ちます。

求人探しにおすすめのサイト

サイト名	特徴
ビズリーチ	スカウト型。メガベンチャーや高待遇求人が多い
Wantedly	企業のカルチャー重視。社員のインタビューも多く、雰囲気が掴みやすい
Green	IT/Web系スタートアップに強く、求人量が多い

最後に｜転職はゴールではなく、キャリア戦略の「手段」

スタートアップへの転職は、自分のキャリアに“加速度”をつけたい人には最適な選択肢です。しかし、必ずしも「誰にとっても良い選択」とは限りません。大事なのは、「自分にとっての最適なタイミングと目的」を明確にし、そのうえで企業を選ぶこと。そして、転職は“スタートであってゴールではありません。

どの環境を選んでも、自分の行動・学び・意志で未来は変えられます。焦らず、でも臆せず、次の一歩を踏み出すヒントになれば嬉しいです。